脱氧核糖(脱氧核糖核酸)

最重要的糖是核糖和脱氧核糖。因为它们是RNA和DNA的组成部分,没有任何生物可以离开它们而生存。

D-核糖是由德国化学家埃米尔·菲舍尔于1891年首次报道的。因为它是D-阿拉伯糖(以阿拉伯树胶命名)的C2差向异构体,所以通过单词“arabinos”中的部分字母重排来命名(Howard Nechamkin,1958)。

脱氧核糖(脱氧核糖核酸)

核糖是阿拉伯糖的差向异构体。

D-核糖是所有活细胞的共同成分之一,也是RNA的重要组成部分。在核苷酸中,核糖以其半缩醛羟基与嘌呤或嘧啶的氮原子结合,而其2、3和5位的羟基可与磷酸连接。核糖在水溶液中可以形成吡喃糖,但在衍生物中总是以呋喃糖的形式出现。

脱氧核糖(脱氧核糖核酸)

核糖和脱氧核糖的呋喃环形式

核糖的各种磷酸化衍生物在代谢中起重要作用。ATP是一种通用的能量载体,UTP用于多糖合成中的构件激活,CTP用于脂质代谢中的构件激活,GTP用于各种蛋白质(如G蛋白)的翻译过程和构象变化。而cAMP和cGMP作为第二信使,参与各种信号转导通路。FAD、NAD和NADP是氧化还原辅酶,分别用于分解代谢和生物合成。辅酶a是酰基载体。

核仁是核糖的衍生物,是维生素B2的组成部分,参与FMN和FAD的形成。

脱氧核糖(脱氧核糖核酸)

FAD含有核糖和核仁。

核糖在各种食物中含量丰富,细胞可以通过戊糖磷酸途径合成核糖,所以不缺乏,不需要额外补充。

当D-核糖的2-羟基被氢原子取代时,产生D-2-脱氧核糖。因为D-阿拉伯糖和D-核糖的区别在于C2羟基,脱氧后完全相同。也就是说,D-2-脱氧核糖D-2-脱氧阿拉伯糖实际上是同一种物质。我们仍然这样称呼它,因为它的生物合成前体是核糖。

D-2-脱氧核糖是DNA的组成成分之一。像核糖一样,它通过半缩醛羟基与含氮碱基结合。因为2位没有羟基,脱氧核糖只能与3位和5位有羟基的磷酸结合。

脱氧会引起一些化学变化。在RNA中,由于2 ‘-羟基的存在,RNA在碱性条件下不稳定,容易形成2 ‘,3’-环状中间体并水解(在核苷酸中,糖分子中的碳原子用带’的数字表示,碱基上的原子用不带’的数字表示)。因为DNA没有2 ‘-羟基,所以在碱性条件下是稳定的。所以用酚提取RNA,不可能是碱性的,只能是酸性酚。提取DNA时,可以用碱性条件去除RNA杂质。

2’-羟基对RNA的构象也有影响。使得RNA很难采用B构象,所以DNA在转录时应该采用A构象。因为DNA没有2 ‘-羟基,所以B型双螺旋是稳定的。

除了2-脱氧核糖,生物体内还有5-脱氧核糖。在辅酶B12(腺苷钴胺素)中,5’-脱氧腺苷与钴原子的第六个配位位点结合。参与1,2-迁移分子的重排,如丙酸代谢中的甲基丙二酰辅酶a易位。钴胺素也能参与催化核糖核苷酸的还原。这也是生物合成脱氧核糖的方式。

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